La penitenciaría de Kingston, fue la primera penitenciaría británica de América del Norte construida entre 1833 y 1834 bajo el reinado de el rey Guillermo IV.
El primero de junio del año 1835 con la llegada de 6 presos se abrió oficialmente la prisión de 5 niveles y 154 celdas de piedra caliza grande, además, la instalación tenía algunas otras dependencias utilizadas como tiendas industriales, galpones, establos y residencias para la administración.
Las celdas originalmente originales miden 73,7 cm (29 pulgadas) de ancho por 244 cm (8 pies) de profundidad y 200,7 cm (6).pies, 7 pulgadas) de alto, pero entre 1895 y 1906 se realizó una de las primeras remodelaciones más importante de la prisión.
En el año 1845 se completaron las paredes de piedra, las torres y la casa de entrada del norte y entre 1859 y 1861, se agregó la cúpula, conectando los cuatro bloques de celdas. Con la unión del Alto y Bajo Canadá en 1841, la institución se conoció como la «Penitenciaría Provincial de la Provincia de Canadá», pero luego la institución se hizo más comúnmente conocida como «Penitenciaría de Kingston».
Durante los primeros 99 años, las mujeres fueron encarceladas dentro de sus muros, aunque segregado de la población masculina, los niños tan pequeños de 8 años también fuero encarcelado allí en los primeros días.
La Penitenciaría de Kingston ha experimentado tres disturbios importantes, el primero en octubre de 1932. El segundo fue en agosto de 1954 el cual causó un daño extenso estimado en $ 2 millones y la tercera y más seria fue en abril de 1971, involucró la toma de rehenes del personal, una trifulca que duró cuatro días y terminó en la muerte de dos internos y la destrucción de gran parte de la prisión; el ala sur estaba tan dañada que nunca volvió a abrirse.
En 1990, el complejo penitenciario de Kingston fue designado como un sitio histórico nacional de Canadá debido a «la sofisticación de su plan, su tamaño, su antigüedad y el número de sus características físicas¨.
En abril de 2012 el gobierno federal anunció que la penitenciaría de Kingston, la Regional El Centro de Tratamiento y una tercera institución en Quebec se cerrarían en otoño oficialmente el 30 de septiembre de 2013, según lo anunció el ministro de seguridad pública Vic Toews esto se dio debido a la «infraestructura desmoronada» y al «mantenimiento costoso».
Luego de su cierre se dio vía libre para las visitas organizadas de 90 minutos gracias a asociación entre los Servicios Correccionales de Canadá, la Ciudad de Kingston y la Comisión de Parques de St. Lawrence, que opera y vende boletos para excursiones.
En 2013, todas las 18,000 entradas para los tours disponibles se agotaron, haciendo de esta una de las actividades de viaje más buscadas en el sureste de Ontario; la visita de 90 minutos a pie cubre más de un kilómetro del laberinto de rangos de la prisión.